Colaborarea lui Dragomir cu Fan Courier a inceput in mai 2006, in calitate de consiler juridic, pentru ca la sfarsitul lui 2007 sa fie numit in fruntea departamentului juridic al firmei de curierat.
Inainte de Fan Courier, Dragomir a lucrat pentru un grup de societati comerciale din Bucuresti, in calitate de consilier juridic.